許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　王右軍問許玄度：“卿自言何如安石？”許未答，王因曰：“安石故相為雄，阿萬當裂眼爭邪？”

　　許侍中、顧司空俱作丞相從事，爾時已被遇，遊宴集聚，略無不同。嘗夜至丞相許戲，二人歡極，丞相便命使入己帳眠。顧至曉回轉，不得快孰。許上床便咍臺大鼾。丞相顧諸客曰：“此中亦難得眠處。”